80至90年代一直被形容為一個輝煌的時期，於該期間出現過不少令人回味的經典特色，包括時裝元素也別有一番獨特個性。Timberland 2020年春夏系列的第二浪，也以80年代特色取材，當然，系列繼續貫徹品牌 Nature Needs Heroes 企劃的宗旨，用上採用以至少50%回收塑膠瓶製成的ReBOTL™物料。

鮮明的配色可算是80至90年代時裝設計其中一大特色，Timberland 亦將之應用於全新的 Mount Hight WG Overhead Jacket上，主體為奪目的孔雀綠色，拼以帽、肩背及袖沿的海洋藍色，胸上的大 logo 及拉鍊飾片則套以淡橙色，大膽而對比強烈的顏色組合的確令人輕易就聯想起昔日、又不失時尚氣息。套頭式的設計，採用了輕巧ReBOTL™物料及NeoVent-S技術提供極高透氣度，型格與舒適度兼備。另一外套單品 Urban Camo AOP Windbreaker 則用上相對低調而永恆地受歡迎的迷彩圖案，以袖上及背部巨型而搶眼的鮮黃色品牌字樣和 logo 作亮點。兩款單品均用上40% 再生聚酯纖維。

而專利物料則應用於系列 的鞋履單品。日常穿著的可選 Brooklyn Leather & Fabric Super Oxford皮面運動鞋，鞋面由皮革及網面組合而成，鞋底搭載AeroCore™ Energy System，確保一整天的舒適度。戶外活動喜好者則可考慮Garrison Trail Waterproof Mid Hiker 登山鞋，功能與全面保護兼備。